Canela

Cinamaldeído, eugenol e vanilina

Os principais componentes dos óleos essenciais de canela, cravo e baunilha são compostos aromáticos: o cinamaldeído, o eugenol e a vanilina, respectivamente.

O cinamaldeído é um líquido amarelo, que compõe cerca de 90% do óleo essencial de canela; foi produzido pela primeira vez em 1884, por Eugéne Péligot e Jean-Baptiste Dumas, famoso químico francês a quem se deve também a descoberta das aminas e do antraceno, além de ter sido um dos mentores de Pasteur. Na natureza encontra-se somente seu isômero E (para definir a estereoquímica absoluta de ligações duplas não devemos empregar o termo trans), embora seja possível obter o isômero Z por síntese.

O cinamaldeído apresenta atividade fungicida e inseticida, podendo ser utilizado também em produtos para educação sanitária de cães e gatos. Em contato com a pele, pode provocar irritações.

O eugenol, presente no cravo da Índia, é um fenol, ou seja, apresenta um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático. Ele pode constituir cerca de 80% do óleo de cravo, sendo este empregado como analgésico, anti-séptico, no tratamento de distúrbios do aparelho digestivo (náuseas, flatulência) e até mesmo como afrodisíaco.

Fenóis possuem propriedades antioxidantes devido à sua capacidade de doar um hidrogênio para radicais livres mais reativos, formando um radical estabilizado por ressonância, menos reativo. Por esse motivo, derivados fenólicos são empregados na indústria cosmética para combater os efeitos de envelhecimento celular causados por radicais livres, como nos cremes anti-rugas. Outro fenol de alto poder antioxidante é a vitamina E ou tocoferol. Ela possui papel fundamental na prevenção da peroxidação dos lipídeos presentes na membrana celular, atuando em conjunto com a vitamina C ou ácido ascórbico, um agente antioxidante de natureza enólica. Observando suas estruturas, você pode verificar que, enquanto o tocoferol é uma vitamina lipossolúvel, o ácido ascórbico possui alta hidrofilicidade, agindo primordialmente no citoplasma celular e sendo responsável também pela regeneração da vitamina E oxidada.

O eugenol também se encontra presente na Aniba canelilla, planta que deu origem ao mito do País da Canela, que se situaria a leste da Cordilheira dos Andes e que levou os irmãos Pizarro e Francisco Orellana a uma expedição que teve como conseqüência a primeira navegação do Rio Amazonas por um homem branco (Orellana).

A vanilina, por sua vez, é um aldeído fenólico. Esse sólido branco cristalino foi isolado primeiramente por Nicolas-Theodore Gobley em 1858 pela recristalização do sólido obtido pela evaporação do etanol do extrato de baunilha. Alguns anos mais tarde, em 1874, Tiemman e Haarmann sintetizaram a vanilina a partir de um derivado natural do eugenol, a coniferina, enquanto a síntese a partir do guaiacol foi desenvolvida em 1876 por Reimer. A vanilina sintética comercializada atualmente se origina do guaiacol originário da indústria petroquímica ou de ligninas residuais da indústria de papel.

Diversos produtos naturais apresentam o núcleo estrutural da vanilina e possuem atividade farmacológica mediada por um nociceptor (receptor de dor) específico, denominado receptor vanilóide (VR1). Entre essas substâncias temos a capsaicina, obtida da pimenta malagueta; o ligante endógeno desse receptor é a anandamida, que não possui o núcleo vanilóide em sua estrutura! Novos ligantes desse receptor poderão se tornar fármacos úteis no tratamento da dor, vindo a substituir os atuais analgésicos, como o ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como Aspirina®, que são inibidores da biossíntese de prostaglandinas.